フリーランスになりたいと思ったとき、まず考えたい4つのこと【未経験・初心者むけ】

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「フリーランス、ちょっと気になる」
「自分のスキルで自由に働ける道を見つけたい」

そんな小さな直感が心に芽生えたあなたへ。その気持ち、とても大切にしてほしいと思います。

私自身、会社員から独立して13年が経ちました。振り返ってみると、最初は「組織に縛られず、自由に働きたい」という曖昧な憧れから始まっているんです。

フリーランスになることは、たしかに素晴らしい選択肢のひとつ。
ただ、「フリーランスになれば自動的に幸せになれる」というわけではありません。

魅力もたくさんある一方で、なんとなくで進んでしまうと、後から「自分には合っていなかったかも…」「思っていたのと違った…」とつまずいてしまうこともあります。

だからこそ、いきなり「営業方法は?」「スキル習得は?」「開業届は?」といった実務の準備に入る前に、まずは自分の心を整理してもらいたいと思っています。

「なぜフリーランスに魅力を感じるのか?」
「本当に自分に合っているのか?」
「どんな不安があるのか?」

自分自身としっかり向き合うことで、本当にあなたらしい働き方・生き方の輪郭が少しずつ見えてきます。

こんな人におすすめです
  • フリーランスに興味はあるけれど、何から考えたらいいか迷っている方
  • 「今の働き方に違和感がある」と感じている方
  • 自分らしいキャリアや生き方を模索している方

完璧な答えじゃなくても大丈夫。ぜひ、今の自分なりの答えを見つけてくださいね。

目次

考えたいこと1:なぜフリーランスになりたいのか(自由?お金?人間関係?―本音を探る)

フリーランスになりたい理由は、人によってさまざまです。

「もっと自由に働きたい」
「会社の人間関係に疲れた」
「収入を増やしたい」

どんな理由でも間違いではありません。
大事なのは、その気持ちを「自分の本音」として認めてあげることです。

表面的な理由の裏には、もっと深い想いが隠れている場合もあります。

たとえば「自由になりたい」という気持ちの奥には、「わずらわしい人間関係を気にしたくない」「人に指示されず自分の力でやってみたい」「自分の時間を大切にしたい」といった願いがあるかもしれません。

まずは「なぜ?」を丁寧に掘り下げることで、目指す理由がはっきりし、いろいろな選択がブレにくくなります。

考えたいこと2:どんな自分になりたいのか(理想の働き方、ライフスタイル、得たいこと)

フリーランスは「働き方の手段」であって、ゴールではありません。

また、ひとことでフリーランスといっても、そのライフスタイルは一人ひとり異なるもの。
誰かが決めてくれる生き方ではないからこそ、楽しく、幸せに生きるためには、自分で自分の理想に向けて動いていくことが大事です。

だからこそ、まず大事なのは「どんな自分になりたいか」を思い描くことです。

たとえば、

  • 家族との時間をもっと持てる自分
  • 好きな場所で仕事をしている自分
  • 自分の専門性を活かして、信頼されている自分

そんな未来像を詳しくイメージしてみることで、ちょっとずつ目指す方向がはっきりしていきます。

「フリーランスになってどう生きたいのか?」という視点が、迷ったときの指針にもなります。

考えたいこと3:「できること」と「やりたいこと」の棚卸し(強みや好きなことを見つける)

フリーランスを続けていくには、「力を発揮できること」と「やりたいこと」の両方が大切です。

  • 「できること」=これまでの経験やスキル、周りから頼られてきたこと
  • 「やりたいこと」=心が動くこと、ワクワクすること

この二つが重なる部分を意識すると、自分らしい仕事の形が見つかりやすくなります。

もし「やりたいこと」が「今はできないこと」なのであれば、そこからできるようになるための道筋をしっかり考えればOKです。

フリーランスの場合、どちらか一方だけだと続けるのが難しくなりがち。

いくら得意でスキルがあることでも、心がワクワクしないことを長く続けるのはやっぱり苦しいし、楽しくもありません。

好きだけど得意じゃない、得意だけどやりたくない。
そんなズレを整理しておくことが、長く活動するための土台になります。

考えたいこと4:「不安」の正体を見つめる(何が一番怖い?リスクと対策を考える)

フリーランスになろうと考えるとき、多くの人が不安を感じます。

収入が安定しないかもしれない、仕事が来なかったらどうしよう、社会保険や確定申告が難しそう…。

考えれば考えるほど、不安の種は次々に出てくるものです。

でも、不安を「なんとなく怖い」で終わらせずに、「自分は何が一番不安なのか?」を言葉にしてみましょう。
そうすることで、対策も見えてきます。

たとえば、

  • 「収入が途絶える不安」を感じるなら → 副業から小さく始めて、収入の柱を複数持つ選択肢を考える。
  • 「仕事が来ない不安」を感じるなら → 自分の強みを整理して発信したり、実績を積むための具体的な行動計画を立てる。
  • 「手続きが難しい不安」を感じるなら → 専門家(税理士など)に相談したり、オンラインの勉強会に参加してみる。

不安に向き合うのは、最初はちょっと怖いかもしれません。

でも、実はその正体をつかむことが、前に進みやすくするためのとても大事な一歩です。

【考えがまとまったら、次の一歩へ】まずは小さく始めてみる!

フリーランスになるからといって、いきなり会社を辞めたり、大きなコストをかけたりする必要はありません。

むしろ、最初はできるだけ小さく始めることをおすすめしています。
なぜなら、実際にやってみないと、「本当に自分に合うかどうか」はわからないからです。

頭の中でどれだけ思い描いていても、行動に移すと必ず想定外のことが起こります。
もし「やっぱりちょっと違うかも…」と感じたときに、すでに退職してしまっていたら、収入面での不安が一気にのしかかってしまいます。

さらに独立後は、すぐに仕事が軌道に乗るとは限りません。
早くても1〜3か月、場合によっては半年〜1年ほどは、収入が減る覚悟をしておく必要があります。
(もちろん、どんな準備をするか・どのように活動するかで大きく変わります)

「お金の余裕は心の余裕につながる」
これは本当にその通りだと思います。
経済的に追い詰められると、せっかくやりたいことに落ち着いて取り組めなくなってしまうからです。

だからこそ、副業から始めてみるのも良い選択肢。
今はクラウドソーシングなど、個人で挑戦しやすい環境が整っています。

ぜひ柔軟な発想で、あなたに合ったチャレンジの仕方を見つけてくださいね。

なにより大事なのは、考えすぎて立ち止まらないこと

  • まず何から始めればいい?
  • 必要なスキルはどうやって身につければいい?
  • 独立前に貯金はどれくらい必要?
  • 準備しておくべきものは?
  • どんな心構えが必要?
  • クライアントとトラブルになったらどうすればいい?

数えきれないほどの「わからないこと」に出会うでしょう。
でも、大事なのはそのたびに立ち止まらず、少しずつでも動き続けることです。

せっかく芽生えた「やってみたい」という気持ちを、自分で消してしまうのは本当にもったいない。
失敗やつまずきは当たり前。そこから学んで、また次に活かしていけばいいんです。

どんなチャレンジも、PDCAサイクル(計画→実行→評価→改善)を回しながら前に進むことで、自分らしい形をつくっていけます。

小さく行動するコツについては、以下の記事でも詳しく書いています。

サポートが必要だと感じたときには

初めてのことを一人で進めていくのは、不安や迷いも大きいと思います。
私自身も同じように悩みながら歩んできたからこそ、その難しさをよく知っています。

でも、せっかく「やりたい」と思っていることがあるなら、ぜひそれを形にしてほしいです。
そして自分らしい働き方・生き方を実現できる人が増えたら、とても素敵なことだと思っています。

私はフリーランスなりたい方、活動をもっと軌道にのせていきたい方に向けて、寄り添い・伴走型でサポートをさせていただいています。

「自分に合った働き方を見つけたい」
「次の一歩を踏み出す勇気がほしい」

そんなあなたの気持ちにしっかり寄り添いながら、一緒に進んでいける存在でありたいと思っています。

フリーランスとしての一歩を、安心して踏み出したい方へ

フリーランス歴13年・ライティング講師やカウンセラーとしての経験をもとに、「自分らしい働き方・生き方を実現したい」方に向けた伴走型サポートをご提供しています。

気持ちの整理や日々の不安の相談から、強みの言語化・価格の考え方・営業文や提案のコツ・目標や行動計画づくりなどまで。
その方の「今」に必要なサポートを、丁寧に寄り添いながらご提供しています。

ひとりで抱え込まずに、一緒に考えながら進んでいきましょう。

\ 心も、行動も。一人ひとりに寄り添ってサポート /

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